每次戰(zhàn)役開(kāi)始，都由凱塞林指揮的航空隊(duì)首先進(jìn)行狂轟濫炸。開(kāi)始幾次戰(zhàn)役比較順利，但到莫斯科戰(zhàn)役時(shí)，情況發(fā)生了很大變化。莫斯科的秋天多雨、濃霧，對(duì)德軍的進(jìn)攻極為不利。德軍的轟炸收效甚微，而且人員、物資損失都很慘重。凱塞林為了改變被動(dòng)局面，曾幾次駕駛飛機(jī)突襲莫斯科，探索在惡劣氣候下增強(qiáng)轟炸效果的辦法。他要求對(duì)地面進(jìn)行攻擊的飛行員盡最大努力在森林、丘陵、村莊上空作低空飛行，盡管如此，對(duì)莫斯科的轟炸仍沒(méi)有得到使希特勒滿意的效果。

　　１９４１年１１月，英軍在北非大舉增兵并實(shí)施反攻，德、意的非洲兵團(tuán)處在危機(jī)之中。希特勒于１２月任命凱塞林為南部空軍總司令，管轄駐在意大利南部和希臘南部的兩個(gè)航空隊(duì)和其它的加強(qiáng)部隊(duì)。他以意大利和希臘為基地，支援德軍在北非的行動(dòng)，保護(hù)后勤補(bǔ)給線，由于凱塞林的支援，隆美爾的非洲兵團(tuán)才免遭厄運(yùn)而獲得了喘息機(jī)會(huì)。

　　１９４２年１月，隆美爾在凱塞林的支援下，向英軍發(fā)起反攻，再次奪取了昔蘭尼加，５月，又重創(chuàng)英國(guó)第８集團(tuán)軍，攻占了托布魯克要塞，追擊向阿拉曼潰逃之?dāng)场＃冈拢�英軍名將蒙哥馬利接管了第８集團(tuán)軍的指揮權(quán)，進(jìn)而發(fā)動(dòng)了強(qiáng)大的反攻，重創(chuàng)德意非洲兵團(tuán)。１１月，美軍在北非登陸，形勢(shì)對(duì)德軍更加不利。凱塞林在被迫分散兵力的情況下，仍然奪得了局部制空權(quán)，建立了所謂“凱塞林隘道”。在北非之戰(zhàn)的最后階段，凱塞林接連獲得了櫟樹(shù)葉勛章和抵樹(shù)葉帶劍勛章。當(dāng)他完成了第２００次戰(zhàn)斗飛行時(shí)，，希特勒又給他頒發(fā)了一枚前線飛行金質(zhì)別針。

　　１９４３年夏，英美軍隊(duì)在西西里島登陸，９月初，意大利與盟國(guó)秘密簽訂了停戰(zhàn)協(xié)定，意大利的部隊(duì)停止了抵抗。凱塞林便和德國(guó)駐意大利北部集團(tuán)軍司令隆美爾一起，把管轄區(qū)內(nèi)的意軍繳械。但是，他們?cè)谝獯罄�防守�?wèn)題上卻發(fā)生了分歧。隆美爾主張撒至北部亞平寧山一線，而凱塞林主張?jiān)谀喜苛_馬與那不勒斯一線設(shè)防。希特勒采納了凱塞林的意見(jiàn)，并任命他為西南戰(zhàn)區(qū)總司令。起初，德軍統(tǒng)帥部以為凱塞林在英美聯(lián)軍的強(qiáng)大壓力下必?cái)�無(wú)疑。

　　而凱塞林卻守住了薩萊諾——福賈一線，入冬以后，又撤至加里利亞諾——卡希諾——亞德里亞一線繼續(xù)抵抗，直到聯(lián)軍攻取羅馬，凱塞林的部隊(duì)才撤至亞平寧山負(fù)隅頑抗。

　　１９４４年７月１９日，當(dāng)他服役屆滿四十周年的時(shí)候，希特勒授予他櫟樹(shù)葉鉆石勛章。

　　１９４５年３月，凱塞林接替?zhèn)惖率┨┨爻鋈挝骶�總司令，戰(zhàn)爭(zhēng)接近尾聲時(shí)，他又任南線總司令。德軍徹底崩潰后，凱塞林率部向美軍第１０１空降師師長(zhǎng)泰勒投降。

　　１９４７年５月，他被送到駐威尼斯的一個(gè)英國(guó)軍事法庭接受審判，被判處死刑，１０月又改為無(wú)期徒刑。

　　１９５２年１０月被釋放后，居住在德國(guó)，撰寫(xiě)回憶錄，１９６０年７月１６日死于心臟病。